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小学校理科

光学異性体をコンピュータグラフィックで理解しよう
化学T「有機化合物の立体構造」

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▲教師用コンピュータとプロジェクタ

ポイント1:有機化合物の構造の基本について確認する

授業のはじめに,有機化合物の構造について復習をしましょう。このとき,教師用のコンピュータの画面をプロジェクタで投影して「Cortona VRML Client」の操作方法についても説明しておきます。

  1. マイコンピュータ(またはエクスプローラ)からフォルダを指定し,メタンのファイル(例:メタン.htm)をダブルクリックします。Webブラウザ(例:Internet Explorer)が起動して画像が表示されたら,サイズを半分にします。
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▲クロロメタンを表示させます。
  ・映像を見る  (0分08秒)
高画質 低画質

  1. もう一度,マイコンピュータからフォルダを指定して,クロロメタンのファイル(例:クロロメタン.htm)をダブルクリックします。Webのブラウザにクロロメタンの画像が表示されます。

    ※直接「理科ねっとわーく」のWebページから「表示」をクリックしても2つの画面を起動することができます。

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▲ウィンドウを2つ並べます

  1. 画面下のメニューバーから先に開いたWebブラウザを開くと,メタンの画面が現れます。ウィンドウの大きさを調節して,ちょうど画面が二分されるように並べて表示させます。
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▲基本操作「turn」の説明
  ・映像を見る  (0分17秒)
高画質 低画質

※「Cortona VRML Client」の基本的な使い方について
・画面下の右端「fit」をクリックすると,表示画面いっぱいに拡大されます。
・画面左の「turn」または「roll」をクリックしてから,画面上でマウスを左クリックして動かすと回転させることができます。
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▲メタンとクロロメタンの構造の違いを説明
  ・映像を見る  (0分15秒)
高画質 低画質

  1. メタン分子を回転させて,正四面体構造をしていることを確認します。4つの水素のうち1つが塩素原子に置換されたクロロメタンも同じように回転させて比較します。メタンの分子式や構造式を見ても平面的に感じられますが,ここでは立体的であることを理解させましょう。

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▲生徒にじっくり操作をさせて理解を深める
  ・映像を見る  (0分13秒)
高画質 低画質

  1. 先生の説明が終わったら,生徒のコンピュータで同じ操作をさせます。立体的な構造であることをしっかりと理解させるために,生徒一人一人が目の前でくるくると回転するメタンやクロロメタンを見ながら,立体的な構造を感じ取るように時間をかけてやりましょう。
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▲エタンとエチレンの構造の違いを説明
  ・映像を見る  (0分13秒)
高画質 低画質

ポイント2:単結合と二重結合について復習する

炭素が1個のメタンの立体構造について復習をしたら,次に炭素が2個になったときの単結合と二重結合について復習しましょう。

  1. エタン,エチレンを同じように並べて表示させます。単結合,二重結合を復習するとともに,エタンが立体的な構造をしているのに対して,エチレンでは平面的な構造であることを理解させます。まず,教師用のコンピュータで操作を確認しましょう。

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▲基本操作「fit」の説明
  ・映像を見る  (0分10秒)
高画質 低画質

※「Cortona VRML Client」の基本的な使い方について(その2)
・画面下の右端「fit」をクリックすると,表示画面いっぱいに拡大されますが,ここでは,1つ左の「restore」をクリックして元の大きさのほうが見やすいでしょう。

  1. 先生の説明が終わったら,生徒のコンピュータで同じ操作をさせます。
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▲生徒にじっくり操作をさせて理解を深める
  ・映像を見る  (0分21秒)
高画質 低画質

ポイント3:光学異性体について学習する

いよいよ本題の光学異性体について学習しましょう。

  1. グリシンとアラニンを並べて表示させます。アラニンでは結合する4つの原子や原子団がすべて異なる不斉炭素原子が存在します。これまで同様,まず教師用コンピュータで表示してから生徒一人一人に操作を体験させます。

  2. 生徒が操作している間に,不斉炭素原子についてコンピュータグラフィックの画面だけでなく,黒板に構造式を板書しましょう。コンピュータグラフィックでは4つの異なる原子や原子団が理解しにくい生徒もいます。簡略化した構造式で理解を深めるようにしましょう。

 

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▲基本操作「fit」の説明
  ・映像を見る  (0分11秒)
高画質 低画質

※「Cortona VRML Client」の基本的な使い方について(その3)
・画面下の右端「fit」をクリックすると,表示画面いっぱいに拡大されますが,回転しているうちにはみ出してしまうことがあります。その都度「fit」をクリックすれば画面内に収まりますが,はじめに幅いっぱいの状態で「fit」をクリックしておくとよいでしょう。
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▲生徒に4つの原子団を記入させる
  ・映像を見る  (0分12秒)
高画質 低画質

  1. 乳酸の2つの光学異性体を並べて表示します。カルボキシル基の形・向きに惑わされる生徒もいるでしょう。黒板や教科書の構造式を併用して,炭素間の単結合が回転できることを思い出させましょう。

    下図のようなプリントを配布して,生徒に4つの原子または原子団を記入させるのもよいでしょう。



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▲化学式では区別できない立体構造を説明する
  ・映像を見る  (0分16秒)
高画質 低画質

  1. 乳酸の2つの光学異性体を回転させながら,メチル基を手前にしたとき,カルボキシル基を手前にしたときなど,生徒に指示しながら操作をさせて,そのとき他の原子や原子団がどちら側に見えるかなど発問しながら授業を進めましょう。

 

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▲2つの光学異性体を並べて鏡像体であることを示す
  ・映像を見る  (0分15秒)
高画質 低画質

  1. 決して重ね合わせることができないことや鏡像体であることを理解させます。黒板に板書した構造式やプリントを併用すると,効果的です。

 

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ポイント4:終わりに

不斉炭素原子と光学異性体について復習します。まとめは,コンピュータグラフィックと黒板の板書を関係づけるような仕方で行いましょう。

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